Die St. Gertraudkirche geht auf eine Kapellengründung der Gewandschneider aus dem Jahr 1368 zurück. Diese Kirche befand sich unmittelbar vor den Stadtmauern am Gubener Tor. Zweimal, so 1432 beim Ansturm der Hussiten und im Dreißigjährigen Krieg, bei der Belagerung der Stadt durch die Schweden am 2. April 1631, wurde die Kirche zerstört, jedoch immer wieder aufgebaut und reich ausgestattet. Die Innung der Gewandschneider verlor immer mehr ihre einstige Bedeutung. Mittel zum Erhalt des Bauwerkes wurden eineinhalb Jahrhunderte nicht mehr aufgewandt, so dass die Kirche dem Verfall preisgegeben war. Der Bau der jetzigen St. Gertraudkirche begann 1874. Ihre Einweihung fand am 20. Dezember 1878 statt. Die Pläne für die dreischiffige Kirche wurden vom damaligen Stadtbaurat Christ als Backsteinbau im Stile einer Neogotik angefertigt. Das Altarbild und die Vorlagen für die Chorfenster schuf Anton von Werner. 

Martin Kießing (Kießlingplatz) konzipierte unmittelbar südlich der St. Gertraudkirche eine Baugruppe, die so angelegt war, dass mit Rücksicht auf ihre außerordentlich günstige Lage zum Direktionsgebäude in der Logenstraße und Uferstraße (ehemaliges Leibgrenadier-Regiment) die Wohnungen für den Präsidenten der Reichsbahndirektion Osten und für acht Beamte des höheren Dienstes untergebracht wurden.